除非您在大学学习过化学，否则您不太可能会想到氮丙啶这个名字。分子式为C 2 H 4的有机化合物NH，氮丙啶是医药化学家中众所周知的，他们利用该化合物来制备药物，如丝裂霉素C，丝裂霉素C是一种以其抗肿瘤活性而著称的化学治疗剂。具体来说，氮丙啶是化学家所说的对映异构体，即彼此互为镜像并且不能彼此重叠的分子。对映异构体的独特之处在于，一种对映异构体的生物学活性与其镜像不同，并且只有一种对映异构体可用于制造药物。因此，化学家经常选择不对称或对映选择性的合成技术，该技术可产生更多所需的对映异构体。

从药物合成的观点来看，最近引起关注的一种这样的技术涉及使用恶唑酮(具有分子式C 3 H 3 NO 2的化合物)来制备氮丙啶。名古屋工业大学(NITech)中村修一教授解释说：“恶唑酮以其提供生物活性化合物的多功能性而闻名，”研究不对称反应的中村修一教授解释说，“但是，2H-叠氮基与恶唑酮的对映选择性反应还没有尽管被吹捧为合成氮丙啶的最有效方法之一，但仍然取得了丰硕的成果。”

在最近发表在《有机快报》上的一项新研究中，中村教授与来自NITech和大阪大学的同事探讨了这一问题，并取得了重大突破，设法以高收率(99%)获得了氮丙啶-恶唑酮化合物。以及高对映选择性或纯度(98%)。此外，研究小组使用了他们开发的原始催化剂来催化他们研究的反应。

该团队首先在有机溶剂四氢呋喃(THF)中于150°C加热α-叠氮丙烯酸酯以制备2H-叠氮基，然后在各种有机催化剂存在下将它们与恶唑酮反应生成不同的氮丙啶-恶唑酮化合物。特别是，研究小组研究了金鸡纳碱生物碱衍生的有机催化剂中金鸡宁以及各种杂芳烃羰基和杂芳烃磺酰基的作用，发现使用具有2-吡啶磺酰基或8-喹啉磺酰基的催化剂进行的反应均获得了高收率(81 -99%)和高对映体纯度(93-98%)。此外，科学家观察到，含有乙酯基的2H-叠氮基与带有3，

然后，研究小组着手研究在带有8-喹啉磺酰基的催化剂存在下，带有乙酯基的2H-叠氮基与更广泛的恶唑酮之间的反应。在所有反应中，他们观察到高收率(77-99%)和对映体纯度(94-99%)，除了带有苄基的恶唑酮和带有2-吡啶基磺酰基的催化剂(仅产生中等收率)的情况外(一种)。 61%)和纯度(86%)。而且，它们能够将获得的氮丙啶转化为各种其他对映异构体而没有任何纯度的损失。

最后，研究小组提出了2H-叠氮基与恶唑酮反应的催化机理和过渡态，其中催化剂同时活化了恶唑酮和2H-叠氮基，然后反应生成加成产物，依次生成氮丙啶与催化剂的再生。

尽管尚不清楚其详细的机制，但科学家对他们的发现感到兴奋，并期待该方法在医学和药理学中的应用。“它有可能为人们提供新药，创造新药以及目前难以合成的候选药物。此外，本研究中使用的催化剂还可以用于许多其他的立体选择性合成反应。”乐观的中村教授